¿Las licencias de Windows Server sirven para activar la versión de prueba?

No, primero tienes que pasar de la versión de evaluación a la definitiva y luego activar la clave

Para pasar a la versión definitiva, primero tienes que comprobar mediante comandos que versión tienes instalada:

DISM /online /Get-CurrentEdition

Y si es la StandardEval activar mediante este comando:

DISM /online /Set-Edition:ServerStandard /ProductKey:XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX-XXXXX /AcceptEula

El server ya estaría cambiado a la versión definitiva, ahora ya tendrías tu licencia activada.